в чем разница и что лучше?

Часто люди, которые только недавно в спорте, сталкиваются с таким вопросом: «Чем отличаются аминокислоты и BCAA и что лучше принимать»? Попробуем разобраться!

Итак, аминокислоты — это органические соединения, являющиеся строительным материалом для белков и мышечных тканей. В организме человека они выполняют ряд важнейших функций, среди них, восстановление мышечных тканей, развитие и рост мускулатуры. На сегодняшний день известно порядка 28 аминокислот. По сути, аминокислоты – это тот же белок (протеин), только в расщепленном виде и поэтому усвояемость его гораздо выше.

Аминокислоты подразделяются на заменимые, которые синтезируются нашим организмом самостоятельно, и незаменимые, которые не имеют способности воспроизводиться самостоятельно и поступают в организм с пищей. С недавнего времени ввели третью группу аминокислот – это условно- незаменимые – аминокислоты, которые синтезируются в организме, но в малых дозах.

В состав BCAA (от англ.

Branched-chain amino acids — аминокислоты с разветвленными цепочками) входят три незаменимые аминокислоты: валин, лейцин и изолейцин. Эти три аминокислоты проявляют свою эффективность в следующем:

• Предохранение мышц от разрушения
• Увеличение сухой мышечной массы
• Снижение процента жира в организме
• Увеличение силовых показателей

Обычно в состав BCAA входят только три вышеназванные аминокислоты, однако некоторые производители добавляют некоторые компоненты для лучшей усвояемости. К примеру, SAN BCAA-Pro 125 и Prolab Nutrition BCAA Plus .

Возьмем SAN BCAA-Pro 125 с его запатентованной формой. В состав этого продукта добавлен глутамин для предотвращения мышечного разрушения и увеличения мускульного объема, витамин B6, витамин C и лизофосфатидиловый холин, которые увеличивают поступление аминокислот в кровь, а также метоксиизофлавон для лучшего усвоения пищи и борьбы с разрушительным действием кортизола.

---

Основные различия аминокислот и BCAA:

1 — Состав
В первую очередь, аминокислоты – это комплекс, который включает в себя также аминокислоты, входящие в состав BCAA.

2 — Время приема
Было доказано, что непосредственно после тренировки организму нужны по сути только три незаменимые аминокислоты: валин, лейцин, изолейцин, именуемые BCAA. Таким образом, BCAA являются наиболее дефицитными в условиях тренинга.

3 — Скорость усвоения
BCAA имеют наивысшую скорость усвоения, так как метаболизируются непосредственно в мышцах, а не в печени. Для их полного усвоения потребуется около трех часов, к тому же, поступление аминокислот начнется уже через несколько минут после их приема.

На вопрос «Что же лучше принимать?» ответим следующим: в идеале лучше комбинировать прием аминокислотного комплекса с BCAA. Нужно это для поддержания высокого уровня аминокислот в организме на протяжении всего дня. К тому же, BCAA отвечают за усвояемость других аминокислот. Фактически за их счет может происходить до 90% усвоения аминокислот в первые три часа после еды.

Это может быть интересно для Вас:

Если занимаешься серьезно, выбирай ВСАА!
Аминокислоты, их виды

---

Копирование материалов разрешено только с указанием активной ссылки sportime. by

Чем отличаются аминокислоты от BCAA

Заниматься спортом сегодня стало модно, а использование различных препаратов для роста мышц позволяет повысить эффективность тренировок. Для набора массы используют аминокислоты в целом и ВСАА в частности, которые также позволяют восполнить запас полезных веществ. Какой вариант лучше и больше подходит для организма?

Определение

Аминокислоты – это белковые органические соединения, в состав которых входят аминные и карбоксильные группы. Они необходимы для строительства мышечных тканей, костного скелета, продуктивной работы мозга, а также для успешного развития человека. Недостаток аминокислот приводит к слабоумию, расстройствам памяти, плохому функционированию всех систем организма.

BCAA – это протеиногенные аминокислоты, обладающие разветвленной цепочкой. Они очень хорошо усваиваются организмом и включают в себя три основных элемента: лейцин, валин, изолейцин. Указанные аминокислоты являются незаменимыми и не могут синтезироваться из других веществ. Их употребление показано тем, кто занимается спортом в целом и бодибилдингом в частности.

к содержанию ↑

Сравнение

Таким образом, ВСАА – это аминокислоты с разветвлённой структурой, а именно изолейцин, лейцин и валин. Наряду с 9 другими группами соединений, они являются незаменимыми, а суточная потребность в них составляет около 6 граммов. Поскольку в процессе тренировки активно сжигается белок, для плодотворных занятий его необходимо восполнять.

ВСАА отлично усваиваются организмом, ведь их расщепление происходит непосредственно в мышечной ткани. Их постоянный приём очень важен для спортсмена, однако не является исчерпывающим. Для успешных тренировок также нужны другие аминокислоты – лизин, триптофан, гистидин и другие. Указанные элементы должны поступать в организм в достаточных количествах.

к содержанию ↑

Выводы TheDifference.ru

1. Объём понятия. Аминокислоты – общее название органических соединений, ВСАА – отдельная группа данных веществ.
2. Особенности усвоения. В то время как обычные аминокислоты расщепляются печенью, ВСАА усваиваются мышечной тканью, что делает процесс их употребления быстрым и более эффективным.
3. Значение. Если отдельные группы аминокислот являются заменимыми и условно-заменимыми, то все соединения, входящие в состав ВСАА, жизненно важны для организма.

что это такое, для чего они нужны, польза и вред

BCAA относится к спортивному питанию. Эта добавка является одной из наиболее эффективных. Она повышает выносливость, сокращает период восстановления мышц, уменьшает их разрушение. Рекомендуется принимать ее при повышенных физических нагрузках или во время сушки, когда необходимо максимально уменьшить количество жира, не воздействуя на мышцы. Существует несколько форм выпуска препарата, которые усваиваются с разной скоростью.

Понятие BCAA

Добавка BCAA (расшифровка branched-chain amino acids) представляет собой аминокислоты с разветвленной цепью. Они относятся к незаменимым, потому что самостоятельно не вырабатываются в организме. Эти аминокислоты выступают в качестве строительного материала для мышц, действуют как основные участники процесса анаболизма, ингибиторы катаболизма — предупреждают разрушение мышечной ткани, способствуют уменьшению жировой прослойки. Это далеко не вся польза, которую они оказывают.

Незаменимых аминокислот со специфической молекулярной структурой существует три: валин, изолейцин и лейцин. Именно они входят в состав добавок BCAA.

Мышечная ткань человеческого организма состоит из двух разновидностей белков: миозина и актина, — основными соединениями которых являются валин, изолейцин и лейцин. В упрощенном варианте можно представить, что мышцы по большей части состоят из BCAA.

3 аминокислоты, составляющие белковый комплекс мышечной ткани

Эти аминокислоты выполняют в организме следующие функции:

1. Лейцин. Принимает участие в синтезе белка, играет основную роль в увеличении мышечной массы. Без него результативного восстановления после тренировки быть не может. Эта аминокислота считается самой важной для построения сильного корсета мышц. Также она является мощным анаболическим средством. Она обладает свойством высвобождать инсулин в поджелудочной железе и доставлять его до мышц, что стимулирует их рост. Аминокислота принимает участие в синтезе эстрогена и тестостерона.
2. Изолейцин. Помогает организму в переработке кетонов и жирных кислот. Принимает участие в функционировании головного мозга. Без этой аминокислоты не происходит нормального преобразования жировых клеток. Благодаря ей активизируются специальные рецепторы, усиливающие сжигание жира и мешающие его отложению.
3. Валин. Оказывает стимулирующее действие. Дополнительно обеспечивает мышцы глюкозой, чем предотвращает их разрушение. Это способствует увеличению энергии во время нагрузки. Аминокислота позволяет упражняться дольше, предотвращая мгновенное появление усталости, снижая производство серотонина в мозге.

Содержание в продуктах

Эти соединения можно получать, не только употребляя добавку, но и с питанием. Самой большой популярностью пользуется мясо, так как в нем содержится достаточное их количество, а сам продукт доступен и практически всеми употребляется ежедневно.

Немаловажен и уровень протеина. Для высоких результатов спортсменам рекомендуется подбирать продукты, которые содержат достаточное количество и этого вещества.

Больше всего протеина находится в индюшатине. Но аминокислот BCAA в этом продукте немного. В наибольшем количестве они присутствуют в жареном арахисе, концентрация их выше, чем в мясе, но продукт уступает по содержанию белка.

Яйца имеют высокую долю протеина на 100 г, при этом в них в большом количестве находится лейцин, который усиливает синтез мышечного протеина.

Состав белка и ВСАА в продуктах представлен в таблице:

Продукт	Белок (г)	BCAA (г)	Лейцин (г)	Изолейцин (г)	Валин (г)
Куриное филе	21. 1	11. 1	4. 9	3. 1	3. 3
Говядина	21. 2	10. 5	4. 8	2. 7	3. 1
Тунец	19. 3	9. 5	4. 2	2. 6	2. 7
Лосось	20	10	4. 6	2. 6	2. 9
Говяжий стейк	21. 2	10. 5	4. 8	2. 7	3. 1
Тилапия	19. 4	10	4. 6	2. 7	2. 7
Филе индейки	23. 5	8. 8	4. 8	1. 9	2. 2
Яйцо	7	4. 4	1	0. 5	0. 7
Арахис	7	11. 6	5. 2	2. 9	3. 4

Все упомянутые выше продукты — богатый источник аминокислот BCAA. Для максимального стимулирования производства мышечного протеина необходимо, чтобы с каждого приема пищи поступало 3 г лейцина. Подобное количество можно получить, например, из 170 г мяса. Примерно столько содержится в 6 яйцах. Но такое количество употреблять не рекомендуется, яйца могут вызывать повышение уровня холестерина в организме. А куриный белок является аллергеном, способным спровоцировать реакцию при приеме в большом количестве.

Что дает прием ВСАА?

Наиболее значимыми функциями аминокислот с разветвленной цепью являются следующие:

Функция	Описание
Усиление роста мышц, производства белка	Высокая концентрация BCAA необходима для увеличения количества белка, дающего сигнал роста клетке. Важную роль в процессе синтеза белка и мышечного роста играет глютамин. Повышенный расход этой аминокислоты во время тренировок покрывает употребление BCAA. Поэтому их рекомендуется принимать тем, кто заинтересован в стремительном восстановлении после нагрузки и скором достижении результатов от занятий спортом
Противодействие катаболизму	После усиленной тренировки в организме снижается уровень BCAA, и он начинает разрушать белковые соединения, в частности мышцы, потому что этих кислот там содержится больше всего. Чтобы остановить этот процесс, необходимо дополнительно принимать добавку. Это сохранит мышцы от разрушения и форсирует их восстановление. Особенно важно это во время сушки, когда организм должен преодолевать нагрузку в условиях недостатка аминокислот и калорий
Секреция инсулина	Дополнительной функцией аминокислот является усиление производства инсулина и ускорение доставки глюкозы в мышцы. Принимая добавку с быстрыми углеводами после нагрузки, можно добиться синергетического эффекта (так как и углеводы и аминокислоты повышают выработку инсулина). Это будет ускорять рост мышечной массы
Поддержка иммунитета	Тренировка — это стресс. Чем напряженнее человек тренируется, тем больший недостаток незаменимых аминокислот он испытывает. Их нехватка негативно сказывается на иммунитете, и вместо укрепления здоровья и повышения результатов у человека снижается защитная функция, и он начинает болеть
Прибавление энергии во время тренировки	Аминокислоты могут применяться для синтеза промежуточных соединений, играя роль источника энергии. По данным экспериментов, окисление молекул лейцина дает больше энергии, чем аналогичное количество глюкозы. Так как синтез молекул АТФ, являющихся источником энергии, из лейцина и глюкозы происходит раздельно, возникает синергетический эффект. Можно добавлять BCAA в рацион перед или во время нагрузки, чтобы поднять производительность
Сжигание жира	Аминокислоты влияют на производство значимого гормона лептина. Его величина оказывает воздействие на быстроту распада жировых соединений. Синтез этого гормона минимизируется при нехватке калорий. Так организм защищает себя от жиросжигания, пытаясь сохранить запасы энергии. Во время приема добавочного количества BCAA возрастает производство лептина, организм перестает защищаться, обмен веществ ускоряется, аппетит снижается

Противопоказания и побочные эффекты

На сегодняшний день ни одно экспериментальное исследование не показало негативного влияния добавки на организм. Это означает, что можно с большой долей вероятности утверждать, что комплекс безвреден для человека при соблюдении правил его применения.

Побочные действия

Основная причина, по которой могут возникать побочные эффекты, — прием комплекса натощак. Активизируются пищевые функции ЖКТ, обостряется моторика кишечника, выделяется желудочный сок. Это запускает процесс пищеварения, в результате которого органические соединения всасываются довольно быстро, но кишечник и желудок продолжают работать.

Увеличение концентрации пищеварительного сока приводит к побочным действиям со стороны органов ЖКТ: отрыжке, изжоге, диарее. Для избежания этого перед приемом комплекса необходимо изучить инструкцию или обратиться за консультацией к врачу-диетологу. Это позволит минимизировать негативные проявления.

При некомпетентном использовании прием добавки может привести к травме. Комплекс аминокислот повышает силу и выносливость, провоцирует рост мышц. Из-за этого некоторые люди подвергают себя чрезмерным нагрузкам, которые способны привести к растяжению, надрыву мышц или повреждению суставов.

Противопоказания

Перед приемом BCAA необходимо ознакомиться с противопоказаниями. К ним относятся:

• недостаточность поджелудочной железы;
• болезни печени, почек или желчевыводящих путей;
• острые или хронические патологии ЖКТ.

Неконтролируемый прием добавки может негативно отразиться на печени и почках. Нельзя покупать просроченный товар, потому что он может спровоцировать расстройство пищеварения.

Как выбрать BCAA?

Особой разницы в аминокислотах, выпускаемых разными фирмами, нет. Варьируется только форма выпуска и концентрация. Стоимость также различается.

Формы выпуска ВСАА:

Форма	Описание
Капсулы	Наиболее распространенная форма. ВСАА выпускали сначала именно в капсулах. Преимущество добавки заключается в легкости применения. Ее можно взять с собой, выпить в любом месте. Она обладает нейтральным вкусом. Капсула содержит от 250 до 1250 мг BCAA. Средство отпускается от 60 до 1000 штук в банке. Основной недостаток добавки — ее стоимость. При рекомендуемой дозировке 1 упаковки хватает на несколько недель
Таблетки	Представляют собой прессованный порошок. Преимущества у них такие же, как и у капсул. К недостаткам относят продолжительную усвояемость, так они долго растворяются в ЖКТ
Порошок	Наиболее экономичная форма. При равной стоимости можно получить в полтора раза больше препарата при покупке в форме порошка. Недостатки связаны с тем, что он плохо растворяется в воде, обладает специфическим вкусом. Принимать его следует, положив в рот и сразу запив водой. В последнее время в продаже появились порошковые ВСАА, которые быстро растворяются в воде и имеют фруктовый привкус. Преимущество такой формы заключается в том, что ее можно постепенно употреблять во время тренировки, растворив в воде

Несмотря на распространенное мнение о том, что усвоение различных форм выпуска неодинаковое, на самом деле различается только скорость. Самым быстрым будет порошок, второе место занимают таблетки, далее — капсулы. В порошке на порцию приходится больше всего аминокислот. Но если добавку необходимо взять с собой, то препарат в виде капсул или таблеток будет использовать намного удобнее.

Важными критериями при выборе ВСАА являются следующие:

1. Растворимость. Чем лучше растворяется препарат в воде, тем большая его часть попадает в организм.
2. Вкус. Современные добавки выпускаются с разным ассортиментом фруктовых вкусов. Как правило, спортсмены предпочитают их периодически менять.
3. Цена. Наиболее качественные препараты дорогие. По соотношению цена-качество оптимальные препараты находятся в средней ценовой категории.

Важно учесть фактор доверия компании, чтобы не выбрать поддельный продукт. Перед приобретением спортивного питания необходимо удостовериться в качестве продукции, отдавая предпочтение проверенным производителям.

Правила приема

Прием добавки рекомендуется в тех случаях, когда нужно набрать мышечную массу и при сжигании жира. Оптимальным временем считается тренировка и после нее. В этот период потребность организма в аминокислотах значительно возрастает. Если не обеспечивать нормальный уровень этих веществ, организм начинает разрушать мышечную ткань, чтобы все нужное получить из нее.

Время приема влияет на эффект от применения средства:

Время приема	Эффективность
Перед тренировкой	Добавка предупреждает разрушение мышц и предоставляет достаточное количество энергии. Но принимать аминокислоты перед тренировкой стоит только в том случае, если она проводится на пустой желудок.
После тренировки	ВССА ускоряет переработку аминокислот, когда они больше всего нужны, чтобы помочь восстановлению
Во время занятий	Повышается эффективность занятий при приеме добавки
Перед сном	Препарат способствует восстановлению организма. А данный период наиболее благоприятен для этого процесса. Если присутствует мышечная боль после нагрузки, обязательно необходимо принимать добавки BCAA

Для максимального эффекта считается оптимальной следующая схема приема:

• первый раз — утром после пробуждения;
• второй раз — за 30 минут до тренировки;
• третий раз — во время нагрузки;
• четвертый раз — после завершения занятия.

Чтобы удобно было употреблять добавку во время нагрузки, тренеры советуют сделать энергетик, состоящий из одной порции и пары ложек сахара.

Порция указывается в инструкции. Нельзя превышать дозировку без значимой причины, необходимо следовать рекомендациям на упаковке и советам специалиста. Снижать количество добавки также не стоит, порция рассчитана на покрытие потребностей организма при интенсивных нагрузках.

Организм не может усвоить свыше 5 г аминокислот в сутки.

Так как добавка вполне безопасна, нет нужды делать перерывы в приемах.

Комплекс сочетается с иными добавками, в том числе витаминами, гейнером, протеином. Не следует превышать дозу, это будет неэффективно.

Могут ли женщины пить BCAA?

Добавка не только не противопоказана, но и необходима для девушек в процессе похудения. Содержащиеся в ней вещества незаменимы и для женского организма. Наиболее сильным заблуждением является мнение о том, что если женщина пьет подобные добавки, то ее мышцы станут мужеподобными. Это неверно. Аминокислоты не активизируют тестостерон.

Прием добавки рекомендуется всем девушкам, которые серьезно относятся к тренировкам и желают иметь спортивное тело. Преимущественное количество фитнес-моделей добавляют BCAA в свой рацион. Они дают энергию, усиливают работоспособность, способствуют быстрому восстановлению мышц.

Нужен ли комплекс новичкам?

На начальном этапе тренировок можно обойтись без добавок. Достаточно употреблять в пищу продукты, богатые белком: мясо, рыбу, яйца, творог, молоко.

Но если начинающий спортсмен станет применять комплекс аминокислот в нужном количестве, вреда здоровью не будет при условии отсутствия у него индивидуальной непереносимости.

При стремлении нарастить мышцы или сжечь лишний жир для достижения результата необходимо тренироваться. Добавку можно рассматривать только как дополнительное средство, которое поможет быстрее восстанавливаться, снизить утомляемость. Она обеспечит прилив энергии, увеличит рост и силу мышц, поможет худеть. Если ВСАА используется в комплексе с тренировками и с соблюдением принципов правильного питания, то данное средство оказывает значимую помощь в достижении целей.

Что такое аминокислоты и для чего они нужны?

Следующим по величине компонентом нашего тела после воды является белок. Белок вырабатывается только при наличии достаточного количества аминокислот. Аминокислоты — это то, что многие эксперты считают «строительными блоками» организма. Быть строительным материалом для чего-либо — это фундаментальная работа, и аминокислоты — это просто мощная и фундаментальная задача.

Они играют решающую роль в метаболических процессах нашего организма, поскольку они связаны с ростом, ремонтом, транспортировкой, хранением и функциональностью. Аминокислоты напрямую влияют на множество элементов, включая наши мышцы, органы, пищеварение, кровь и деятельность мозга — и это лишь некоторые из них!

Поскольку эти кислоты очень важны и сложны, мы связались с экспертом, Кристи Марино, сертифицированным тренером по здоровью Института интегративного питания и тренером по кроссфиту 2-го уровня, чтобы расщепить аминокислоты для нас.

3 типа аминокислот

В нашем организме 20 аминокислот, которые образуют белок, разделены на три категории: незаменимые, несущественные и условные.По словам Марино, аминокислоты ответственны практически за все химические реакции в нашем организме.

1. Незаменимые аминокислоты

Кислоты, которые должны поступать из нашего рациона. Есть девять незаменимых аминокислот, и это гистидин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин.

2. Заменимые аминокислоты

Кислоты, вырабатываемые нашим организмом, включая аланин, аспарагин, аспартат и глутамин.

3. Условные аминокислоты

Те, которые обычно могут вырабатываться организмом, за исключением особых обстоятельств, связанных со здоровьем (таких как аутоиммунный дефицит, стресс, молодой / пожилой возраст), и они включают аргинин, цистин, тирозин, глицин, орнитин, пролин и серин.

Что делают аминокислоты?

Марино говорит, что в нашем организме должен быть белок, чтобы производить новую мышечную ткань и соединительную ткань. «Наше тело работает на белке, — говорит она, — поэтому аминокислоты несут ответственность за рост мышц, но важно помнить, что вы не можете войти в мир фитнеса и ожидать результатов без здорового питания.”

С точки зрения питания, мясо, молочные продукты, яйца, бобовые, орехи и злаки особенно богаты белком, но Марино говорит, что пока мы едим цельные продукты, мы хотя бы частично пополняем запасы белка.

«Поскольку все наши белки состоят всего из 20 аминокислот, разница между тысячами уникальных белков заключается просто в последовательности этих аминокислот», — добавляет она. «У нас есть специализированные молекулы, которые знают, какие аминокислоты в каком порядке нужно собрать, чтобы получить определенный белок.”

Марино потребовалась секунда, чтобы описать каждую из наших клеток как придирчивого Вольфганга Пака — в них должны быть все необходимые аминокислоты, все присутствующие ингредиенты, прежде чем он даже подумает о том, чтобы начать производить белок.

«Скажем так, наши клетки умны и могут импровизировать и преобразовывать одни аминокислоты в другие, если им не хватает« ингредиента », — говорит она нам. «Однако необходимо употреблять девять незаменимых аминокислот, и когда вы комбинируете такие продукты, как бобы и рис или макароны и сыр, вы получаете все незаменимые аминокислоты.И это очень важно! »

Преимущества аминокислот: волосы, кожа и ногти

Аминокислоты не только жизненно важны для поддержания нашего телосложения и здорового питания, они также полезны для наших волос, кожи и ногтей.

Волосы

Марино объясняет, что, поскольку аминокислота метионин может создавать соединительные сети, она поддерживает силу и структуру.

Что такое аминокислотная последовательность? (с рисунками)

Аминокислоты могут быть связаны вместе, образуя цепи, содержащие от двух до многих тысяч единиц.Короткие цепи известны как пептиды, а более длинные цепи называются полипептидами, которые включают белки. Аминокислотная последовательность — это просто порядок этих единиц в полипептидной цепи. В случае белков последовательность определяет трехмерную структуру молекулы, которая, в свою очередь, имеет решающее значение для функции белка. Последовательности аминокислот в белках живого организма закодированы в ДНК этого организма.

Аминокислотные последовательности закодированы в ДНК организма.

Аминокислотная структура

Все аминокислоты имеют общую структуру, состоящую из атома углерода с аминогруппой (NH

2 ) с одной стороны, карбоксильной группы (COOH) с другой и так называемой R-группы или боковой цепи. «R» означает радикал, который в данном контексте означает просто часть молекулы. Именно состав боковой цепи отличает разные аминокислоты друг от друга. В простейшем из них, глицине, он состоит только из атома водорода, но у других боковая цепь более сложна. Например, в тирозине он имеет кольцевую структуру, а в лизине он состоит из длинной углеводородной цепи — молекулы, состоящей из углеродного остова с присоединенными атомами водорода.

Ячмень, содержащий аминокислоты.

Как формируются последовательности

Аминогруппа является основной и имеет положительный заряд, а карбоксильная группа является кислой и несет отрицательный заряд. Поскольку кислоты и основания реагируют друг с другом, это позволяет аминогруппе одной аминокислоты связываться с карбоксильной группой другой.Это известно как пептидная связь, и в качестве побочного продукта она высвобождает молекулу воды. Подобные химические процессы известны как реакции конденсации, потому что часть каждой молекулы была потеряна в процессе: H из NH ₂ и OH из группы COOH объединяются с образованием воды (H ₂ O). . Строго говоря, аминокислотные единицы, образующие пептиды и белки, следует называть аминокислотными остатками, но обычно их называют просто аминокислотами.

В организме человека 22 аминокислоты, способствующие формированию белка.

Описание последовательностей

Цепь из этих звеньев обычно будет иметь аминогруппу на одном конце и карбоксильную группу на другом. Для единообразия последовательности описаны слева направо, причем амино-конец, известный как N-конец, находится слева, а карбоксильный конец или С-конец — справа.Однако также возможно, что противоположные концы полипептидной цепи образуют пептидную связь, в результате чего образуется циклическая молекула.

Белки и другие полипептиды, следовательно, могут быть описаны последовательностью аминокислотных единиц. Для краткости названия единиц обычно сокращаются до трех букв или до одной буквы.Например, в трехбуквенной системе аргинин — это Arg, лейцин — это Leu, а пролин — это Pro. В однобуквенной системе эти единицы обозначаются буквами R, L и P соответственно. Следовательно, конкретная аминокислотная последовательность может быть представлена ​​как Leu-Arg-Leu-Pro-Arg-Pro или как L-R-L-P-R-P.

Форма и функции белка

Последовательность единиц в белке известна как его первичная структура. Однако связи могут также образовываться между боковыми цепями полипептидной цепи, заставляя ее складываться различными способами, а также между боковыми цепями соседних полипептидных цепей. Эти типы связывания вносят вклад в так называемые вторичные, третичные и четвертичные структуры белков, которые определяют общие трехмерные формы молекул. Связи между боковыми цепями обычно слабее, чем пептидные связи, и такие факторы, как тепло и различные химические агенты, могут разорвать их, заставляя белок терять свою форму, но сохраняя первичную структуру.Это называется денатурацией.

Хотя известно более 100 аминокислот, только около 20 из них обнаружены в белках, из которых состоят живые организмы. Тем не менее, эти 20 могут образовывать многие тысячи различных последовательностей различной длины. Многие белки состоят из более чем одной полипептидной цепи и могут образовывать огромные молекулы огромной сложности.

Белки, гены и ДНК

ДНК организма можно рассматривать как набор инструкций по объединению всех необходимых ему белков.Аминокислотная последовательность, необходимая для каждого белка, кодируется в ДНК в виде групп из трех нуклеотидов, известных как кодоны, каждый из которых представляет собой определенную аминокислотную единицу. Процессы транскрипции ДНК и трансляции РНК позволяют собрать эти единицы в правильные последовательности для образования необходимых белков при делении клеток.

Сначала ДНК транскрибируется, образуя цепь информационной РНК, или мРНК. МРНК выходит из ядра в цитоплазму клетки к рибосоме, где происходит трансляция. МРНК действует как матрица для аминокислот, позволяя соединять их вместе. Для каждого кодона РНК-переносчик или тРНК переносит соответствующую свободную аминокислоту из цитоплазмы в рибосому, где они присоединяются к существующей цепи. Когда мРНК транслируется, единицы соединяются, образуя специфическую последовательность для этого белка.

И мясные, и соевые белки содержат все незаменимые аминокислоты, необходимые организму для правильного функционирования.

Аминокислота

Эта статья про класс химикатов. Информацию о структурах и свойствах стандартных протеиногенных аминокислот см. В разделе «Протеиногенные аминокислоты». Общая структура альфа-аминокислоты в неионизированной форме

Аминокислоты ( произносится как / miːnoʊ . .., maɪnoʊ …, ˈæmɪnoʊ … /) — это молекулы, содержащие аминогруппу, группу карбоновой кислоты и боковую цепь, которая варьируется между разными аминокислотами.Ключевые элементы аминокислоты — это углерод, водород, кислород и азот. Они особенно важны в биохимии, где термин обычно относится к альфа-аминокислотам .

Альфа-аминокислота имеет общую формулу H ₂ NCHRCOOH, где R представляет собой органический заместитель; ^[1] аминогруппа присоединена к атому углерода, непосредственно примыкающему к карбоксилатной группе (α – углерод). Другие типы аминокислот существуют, когда аминогруппа присоединена к другому атому углерода; например, в гамма-аминокислотах (таких как гамма-аминомасляная кислота) атом углерода, к которому присоединяется аминогруппа, отделен от карбоксилатной группы двумя другими атомами углерода.Различные альфа-аминокислоты различаются по тому, какая боковая цепь (R-группа) присоединена к их альфа-углероду, и могут варьироваться по размеру от одного атома водорода в глицине до большой гетероциклической группы в триптофане.

Аминокислоты критически важны для жизни и выполняют множество функций в метаболизме. Одна особенно важная функция — служить строительными блоками белков, которые представляют собой линейные цепи аминокислот. Аминокислоты могут быть связаны друг с другом в различных последовательностях с образованием огромного множества белков. ^[2] Двадцать две аминокислоты естественным образом включены в полипептиды и называются протеиногенными или стандартными аминокислотами. Из них 20 кодируются универсальным генетическим кодом. Девять стандартных аминокислот называются «незаменимыми» для человека, потому что они не могут быть созданы человеческим организмом из других соединений и поэтому должны приниматься в пищу.

Благодаря своей центральной роли в биохимии, аминокислоты важны для питания и обычно используются в пищевых добавках, удобрениях, пищевых технологиях и промышленности.В промышленности области применения включают производство биоразлагаемых пластиков, лекарств и хиральных катализаторов.

История

Первые несколько аминокислот были открыты в начале 19 века. В 1806 году французские химики Луи-Николя Воклен и Пьер Жан Робике выделили из спаржи соединение, которым оказался аспарагин, первая открытая аминокислота. ^{[3] [4]} Другой аминокислотой, открытой в начале 19 века, была цистин, в 1810 году, ^[5] , хотя ее мономер, цистеин, был открыт намного позже, в 1884 году. ^{[4] [6]} Глицин и лейцин также были открыты примерно в это же время, в 1820 году. ^[7] Термин аминокислота в английском языке используется с 1898 года. ^[8]

Общая структура

Лизин с атомами углерода в боковой цепи, обозначенными

В структуре, показанной вверху страницы, R представляет боковую цепь, специфичную для каждой аминокислоты. Атом углерода рядом с карбоксильной группой называется α-углеродом, а аминокислоты с боковой цепью, связанной с этим углеродом, обозначаются как альфа-аминокислоты . Это наиболее распространенная форма, встречающаяся в природе. В альфа-аминокислотах альфа-углерод является хиральным атомом углерода, за исключением глицина. ^[9] В аминокислотах, которые имеют углеродную цепь, присоединенную к α – углероду (например, лизин, показанный справа), атомы углерода помечены в порядке α, β, γ, δ и так далее. ^[10] В некоторых аминокислотах аминогруппа присоединена к β- или γ-углероду, и поэтому они обозначаются как бета или гамма-аминокислоты .

Аминокислоты обычно классифицируются по свойствам их боковой цепи на четыре группы. Боковая цепь может сделать аминокислоту слабой кислотой или слабым основанием и гидрофилом, если боковая цепь полярна, или гидрофобом, если она неполярна. ^[9] Химические структуры 22 стандартных аминокислот, а также их химические свойства более полно описаны в статье об этих протеиногенных аминокислотах.

Фраза «аминокислоты с разветвленной цепью» или BCAA относится к аминокислотам с алифатическими боковыми цепями, которые являются нелинейными; это лейцин, изолейцин и валин. Пролин — единственная протеиногенная аминокислота, боковая группа которой связана с α-аминогруппой, и, таким образом, также является единственной протеиногенной аминокислотой, содержащей вторичный амин в этом положении. ^[9] Таким образом, с химической точки зрения, пролин является иминокислотой, поскольку в нем отсутствует первичная аминогруппа, ^[11] , хотя он все еще классифицируется как аминокислота в современной биохимической номенклатуре, ^[12] и может также называться «N-алкилированная альфа-аминокислота». ^[13]

Два оптических изомера аланина, D-аланин и L-аланин

Изомерия

Из стандартных α-аминокислот все, кроме глицина, могут существовать в одном из двух оптических изомеров, называемых аминокислотами L или D , которые являются зеркальным отображением друг друга ( см. Также Хиральность ).В то время как L -аминокислоты представляют все аминокислоты, обнаруженные в белках во время трансляции в рибосоме, -D -аминокислоты обнаруживаются в некоторых белках, продуцируемых ферментными посттрансляционными модификациями после трансляции и транслокации в эндоплазматический ретикулум, как в экзотических случаях. морские организмы, такие как конусообразные улитки. ^[14] Они также являются многочисленными компонентами пептидогликановых клеточных стенок бактерий, ^[15] и D -серин может действовать как нейротрансмиттер в головном мозге. ^[16] Соглашение о конфигурации аминокислот L и D относится не к оптической активности самой аминокислоты, а скорее к оптической активности изомера глицеральдегида, из которого эта аминокислота теоретически может , будут синтезированы ( D -глицеральдегид правовращающий; L -глицеральдегид левовращающий). В качестве альтернативы для обозначения абсолютной стереохимии используются обозначения (S), и (R), .Почти все аминокислоты в белках — это (S), у α-углерода, цистеин — (R) , а глицин — нехиральный. ^[17] Цистеин необычен, поскольку он имеет атом серы во втором положении в его боковой цепи, который имеет большую атомную массу, чем группы, присоединенные к первому углероду, который присоединен к α-углероду в другой стандартные аминокислоты, таким образом, (R) вместо (S) .

Аминокислота в ее (1) неионизированной и (2) цвиттерионной формах

Цвиттерионы

Функциональные группы аминов и карбоновых кислот, обнаруженные в аминокислотах, придают им амфипротические свойства. ^[9] Группы карбоновых кислот (-CO ₂ H) могут быть депротонированы с образованием отрицательных карбоксилатов (-CO ₂ ^— ), а α-аминогруппы (NH ₂ -) могут быть протонированы до становятся положительными α-аммониевыми группами ( ⁺ NH ₃ -). При значениях pH, превышающих pKa группы карбоновой кислоты (среднее значение для 20 распространенных аминокислот составляет около 2,2, см. Таблицу аминокислотных структур выше), отрицательный ион карбоксилата преобладает. При значениях pH ниже, чем pKa группы α-аммония (среднее значение для 20 распространенных α-аминокислот составляет около 9.4) азот протонируется преимущественно в виде положительно заряженной α-аммониевой группы. Таким образом, при pH от 2,2 до 9,4 преобладающая форма, принимаемая α-аминокислотами, содержит отрицательный карбоксилат и положительную группу α-аммония, как показано в структуре (2) справа, поэтому имеет чистый нулевой заряд. Это молекулярное состояние известно как цвиттер-ион из немецкого Zwitter , что означает гермафродит или гибрид . ^[18] При pH ниже 2,2 преобладающая форма будет иметь нейтральную группу карбоновой кислоты и положительный ион α-аммония (общий заряд +1), а pH выше 9.4, отрицательная карбоксилатная и нейтральная α-аминогруппа (общий заряд -1). Полностью нейтральная форма (структура (1) справа) представляет собой очень незначительные частицы в водном растворе во всем диапазоне pH (менее 1 части на 10 ⁷ ). Аминокислоты также существуют в виде цвиттерионов в твердой фазе и кристаллизуются с солевыми свойствами, в отличие от типичных органических кислот или аминов.

Изоэлектрическая точка

При значениях pH между двумя значениями pKa цвиттерион преобладает, но сосуществует в динамическом равновесии с небольшими количествами чистых отрицательных и чистых положительных ионов.В точной средней точке между двумя значениями pKa следовое количество чистых отрицательных и следовых количеств чистых положительных ионов точно уравновешивается, так что средний чистый заряд всех присутствующих форм равен нулю. ^[19] Этот pH известен как изоэлектрическая точка pI, поэтому pI = ½ (pKa ₁ + pKa ₂ ). Все отдельные аминокислоты имеют немного разные значения pKa, поэтому имеют разные изоэлектрические точки. Для аминокислот с заряженными боковыми цепями задействован pKa боковой цепи. Таким образом, для Asp, Glu с отрицательными боковыми цепями pI = 1/2 (pKa ₁ + pKa _R ), где pKa _R представляет собой pKa боковой цепи.Цистеин также имеет потенциально отрицательную боковую цепь с pKa _R = 8,14, поэтому pI следует рассчитывать, как для Asp и Glu, даже если боковая цепь не имеет значительного заряда при нейтральном pH. Для His, Lys и Arg с положительными боковыми цепями pI = 1/2 (pKa _R + pKa ₂ ). Аминокислоты имеют нулевую подвижность при электрофорезе в их изоэлектрической точке, хотя это поведение чаще используется для пептидов и белков, чем для отдельных аминокислот. Цвиттерионы имеют минимальную растворимость в их изоэлектрической точке, и некоторые аминокислоты (в частности, с неполярными боковыми цепями) могут быть выделены путем осаждения из воды путем доведения pH до требуемой изоэлектрической точки.

Возникновение и функции в биохимии

Полипептид — это неразветвленная цепь аминокислот.

Стандартные аминокислоты

Аминокислоты — структурные единицы, из которых состоят белки. Они соединяются вместе, образуя короткие полимерные цепи, называемые пептидами, или более длинные цепи, называемые полипептидами или белками. Эти полимеры являются линейными и неразветвленными, каждая аминокислота в цепи присоединена к двум соседним аминокислотам. Процесс создания белков называется трансляцией и включает в себя поэтапное добавление аминокислот к растущей белковой цепи рибозимом, который называется рибосомой. ^[20] Порядок, в котором добавляются аминокислоты, считывается генетическим кодом из матрицы мРНК, которая является копией РНК одного из генов организма.

Двадцать две аминокислоты естественным образом включены в полипептиды и называются протеиногенными или природными аминокислотами. ^[9] Из них 20 кодируются универсальным генетическим кодом. Оставшиеся 2, селеноцистеин и пирролизин, включаются в белки с помощью уникальных синтетических механизмов. Селеноцистеин включается, когда транслируемая мРНК включает элемент SECIS, который заставляет кодон UGA кодировать селеноцистеин вместо стоп-кодона. ^[21] Пирролизин используется некоторыми метаногенными археями в ферментах, которые они используют для производства метана. Он кодируется кодоном UAG, который обычно является стоп-кодоном у других организмов. ^[22] За этим кодоном UAG следует нисходящая последовательность PYLIS. ^[23]

Аминокислоты нестандартные

Помимо 22 стандартных аминокислот, существует множество других аминокислот, которые называются непротеиногенными или нестандартными .Они либо не содержатся в белках (например, карнитине, ГАМК), либо не производятся напрямую и изолированно с помощью стандартных клеточных механизмов (например, гидроксипролин и селенометионин).

Нестандартные аминокислоты, которые встречаются в белках, образуются в результате посттрансляционной модификации, которая представляет собой модификацию после трансляции во время синтеза белка. Эти модификации часто важны для функции или регуляции белка; например, карбоксилирование глутамата способствует лучшему связыванию катионов кальция, ^[24] , а гидроксилирование пролина имеет решающее значение для поддержания соединительных тканей. ^[25] Другим примером является образование гипузина в факторе инициации трансляции EIF5A посредством модификации остатка лизина. ^[26] Такие модификации могут также определять локализацию белка, например, добавление длинных гидрофобных групп может вызвать связывание белка с фосфолипидной мембраной. ^[27]

β-аланин и его изомер α-аланина

Некоторые нестандартные аминокислоты не встречаются в белках. Примеры включают лантионин, 2-аминоизомасляную кислоту, дегидроаланин и нейротрансмиттер гамма-аминомасляную кислоту.Нестандартные аминокислоты часто встречаются в качестве промежуточных продуктов в метаболических путях для стандартных аминокислот — например, орнитин и цитруллин присутствуют в цикле мочевины, что является частью катаболизма аминокислот (см. Ниже). ^[28] Редким исключением из доминирования α-аминокислот в биологии является β-аминокислота бета-аланин (3-аминопропановая кислота), которая используется у растений и микроорганизмов при синтезе пантотеновой кислоты (витамин B _{). 5} ), компонент кофермента A. ^[29]

В питании человека

Попадая в организм человека с пищей, 22 стандартные аминокислоты либо используются для синтеза белков и других биомолекул, либо окисляются до мочевины и диоксида углерода в качестве источника энергии. ^[30] Путь окисления начинается с удаления аминогруппы трансаминазой, затем аминогруппа вводится в цикл мочевины. Другой продукт трансамидирования — кетокислота, которая входит в цикл лимонной кислоты. ^[31] Глюкогенные аминокислоты также могут превращаться в глюкозу посредством глюконеогенеза. ^[32]

Пирролизиновый признак ограничен несколькими микробами, и только один организм имеет как Pyl, так и Sec. Из 22 стандартных аминокислот 9 называются незаменимыми аминокислотами, потому что человеческий организм не может синтезировать их из других соединений на уровне, необходимом для нормального роста, поэтому они должны быть получены из пищи. ^[33] Кроме того, цистеин, таурин, тирозин, гистидин и аргинин являются полузаменимыми аминокислотами у детей, поскольку метаболические пути, которые синтезируют эти аминокислоты, еще не полностью развиты. ^{[34] [35]} Требуемые количества также зависят от возраста и состояния здоровья человека, поэтому трудно сделать общие утверждения о диетических потребностях в некоторых аминокислотах.

(*) Необходимо только в определенных случаях. ^{[36] [37]}

Небелковые функции

Дополнительная информация: Аминокислотный нейромедиатор

У людей небелковые аминокислоты также играют важную роль в качестве промежуточных продуктов метаболизма, например, в биосинтезе нейромедиатора гамма-аминомасляной кислоты.Многие аминокислоты используются для синтеза других молекул, например:

Однако не все функции других распространенных нестандартных аминокислот известны. Например, таурин является основной аминокислотой в мышцах и тканях мозга, но, хотя было предложено множество функций, его точная роль в организме не определена. ^[43]

Некоторые нестандартные аминокислоты используются в растениях в качестве защиты от травоядных животных. ^[44] Например, канаванин является аналогом аргинина, который содержится во многих бобовых, ^[45] и в особенно больших количествах в Canavalia gladiata (стручковая фасоль). ^[46] Эта аминокислота защищает растения от хищников, таких как насекомые, и может вызывать болезни у людей, если некоторые виды бобовых употребляются в пищу без обработки. ^[47] Небелковая аминокислота мимозин обнаруживается в других видах бобовых, в частности, в Leucaena leucocephala . ^[48] Это соединение является аналогом тирозина и может отравлять животных, которые пасутся на этих растениях.

Использование в технике

Аминокислоты используются в различных областях промышленности, но в основном они используются в качестве добавок к корму для животных.Это необходимо, поскольку многие из основных компонентов этих кормов, такие как соевые бобы, либо имеют низкие уровни, либо не имеют некоторых незаменимых аминокислот: лизин, метионин, треонин и триптофан являются наиболее важными в производстве этих кормов. ^[49] В этой промышленности аминокислоты также используются для хелатирования катионов металлов с целью улучшения абсорбции минералов из добавок, которые могут потребоваться для улучшения здоровья или продуктивности этих животных. ^[50]

Пищевая промышленность также является основным потребителем аминокислот, в частности глутаминовой кислоты, которая используется в качестве усилителя вкуса, ^[51] и аспартама (аспартилфенилаланин-1-метиловый эфир) в качестве низкокалорийного искусственного вещества. подсластитель. ^[52] Технология, аналогичная той, что используется для кормления животных, используется в индустрии питания человека для облегчения симптомов дефицита минералов, таких как анемия, путем улучшения абсорбции минералов и снижения негативных побочных эффектов от добавок неорганических минералов. ^[53]

Хелатирующая способность аминокислот использовалась в удобрениях для сельского хозяйства, чтобы облегчить доставку минералов к растениям для устранения недостатка минералов, такого как хлороз железа.Эти удобрения также используются для предотвращения возникновения недостатков и улучшения общего состояния растений. ^[54] Оставшиеся аминокислоты используются в синтезе лекарств и косметики. ^[49]

Расширенный генетический код

Основная статья: Расширенный генетический код

С 2001 года 40 неприродных аминокислот были добавлены в белок путем создания уникального кодона (перекодирования) и соответствующей пары трансфер-РНК: аминоацил — тРНК-синтетаза для его кодирования с различными физико-химическими и биологическими свойствами для использования как инструмент для изучения структуры и функции белков или для создания новых или улучшенных белков. ^{[58] [59]}

Химические строительные блоки

Аминокислоты важны как дешевое сырье. Эти соединения используются в синтезе хирального пула в качестве энантиомерно чистых строительных блоков. ^[60]

Аминокислоты были исследованы в качестве предшественников хиральных катализаторов, например, для реакций асимметричного гидрирования, хотя коммерческого применения не существует. ^[61]

Биоразлагаемые пластмассы

Аминокислоты находятся в стадии разработки в качестве компонентов ряда биоразлагаемых полимеров.Эти материалы используются в качестве экологически чистой упаковки, а также в медицине для доставки лекарств и изготовления протезов имплантатов. Эти полимеры включают полипептиды, полиамиды, сложные полиэфиры, полисульфиды и полиуретаны с аминокислотами, которые либо образуют часть их основных цепей, либо связаны как боковые цепи. Эти модификации изменяют физические свойства и реакционную способность полимеров. ^[62] Интересным примером таких материалов является полиаспартат, водорастворимый биоразлагаемый полимер, который может найти применение в одноразовых подгузниках и сельском хозяйстве. ^[63] Благодаря своей растворимости и способности хелатировать ионы металлов, полиаспартат также используется в качестве биоразлагаемого агента против образования накипи и ингибитора коррозии. ^{[64] [65]} Кроме того, ароматическая аминокислота тирозин разрабатывается в качестве возможной замены токсичных фенолов, таких как бисфенол А, при производстве поликарбонатов. ^[66]

Реакция

Поскольку аминокислоты имеют как первичную аминогруппу, так и первичную карбоксильную группу, эти химические вещества могут вступать в большинство реакций, связанных с этими функциональными группами.Они включают нуклеофильное присоединение, образование амидной связи и образование имина для аминогруппы и этерификацию, образование амидной связи и декарбоксилирование для группы карбоновой кислоты. ^[67] Комбинация этих функциональных групп позволяет аминокислотам быть эффективными полидентатными лигандами для хелатов металл-аминокислота. ^[68] Множественные боковые цепи аминокислот также могут вступать в химические реакции. ^[69] Типы этих реакций определяются группами на этих боковых цепях и, следовательно, различаются между различными типами аминокислот.

Синтез аминокислот Strecker

Химический синтез

Основная статья: Синтез пептидов

Существует несколько методов синтеза аминокислот. Один из старейших методов начинается с бромирования α-углерода карбоновой кислоты. Затем нуклеофильное замещение аммиаком превращает алкилбромид в аминокислоту. ^[70] Альтернативно, синтез аминокислот по Стрекеру включает обработку альдегида цианидом калия и аммиаком, в результате чего образуется α-аминонитрил в качестве промежуточного продукта.Затем гидролиз нитрила в кислоте дает α-аминокислоту. ^[71] Использование аммиака или солей аммония в этой реакции дает незамещенные аминокислоты, тогда как замена первичных и вторичных аминов дает замещенные аминокислоты. ^[72] Аналогичным образом, использование кетонов вместо альдегидов дает α, α-дизамещенные аминокислоты. ^[73] Классический синтез дает в качестве продуктов рацемические смеси α-аминокислот, но было разработано несколько альтернативных процедур с использованием асимметричных вспомогательных веществ ^[74] или асимметричных катализаторов ^{[75] [76]} . ^[77]

В настоящее время наиболее распространенным методом является автоматический синтез на твердом носителе (например, полистирольных шариках) с использованием защитных групп (например, Fmoc и t-Boc) и активирующих групп (например, DCC и DIC).

Образование пептидной связи

Поскольку как аминовая, так и карбоновая кислотные группы аминокислот могут реагировать с образованием амидных связей, одна молекула аминокислоты может реагировать с другой и соединяться посредством амидной связи. Эта полимеризация аминокислот создает белки.Эта реакция конденсации дает вновь образованную пептидную связь и молекулу воды. В клетках эта реакция не происходит напрямую; вместо этого аминокислота сначала активируется путем присоединения к молекуле транспортной РНК через сложноэфирную связь. Эта аминоацил-тРНК продуцируется в АТФ-зависимой реакции, осуществляемой аминоацил-тРНК синтетазой. ^[78] Эта аминоацил-тРНК затем является субстратом для рибосомы, которая катализирует атаку аминогруппы удлиненной белковой цепи на сложноэфирную связь. ^[79] В результате этого механизма все белки, производимые рибосомами, синтезируются, начиная с их N-конца и двигаясь к их С-концу.

Однако не все пептидные связи образуются таким образом. В некоторых случаях пептиды синтезируются специфическими ферментами. Например, трипептид глутатион является важной частью защиты клеток от окислительного стресса. Этот пептид синтезируется в два этапа из свободных аминокислот. ^[80] На первом этапе гамма-глутамилцистеинсинтетаза конденсирует цистеин и глутаминовую кислоту через пептидную связь, образованную между карбоксилом боковой цепи глутамата (гамма-углерод этой боковой цепи) и аминогруппой цистеина.Затем этот дипептид конденсируется с глицином с помощью глутатионсинтетазы с образованием глутатиона. ^[81]

В химии пептиды синтезируются с помощью множества реакций. Один из наиболее часто используемых в твердофазном синтезе пептидов использует ароматические оксимные производные аминокислот в качестве активированных единиц. Их добавляют последовательно к растущей пептидной цепи, которая прикреплена к твердой смоляной подложке. ^[82] Способность легко синтезировать огромное количество различных пептидов путем варьирования типов и порядка аминокислот (с использованием комбинаторной химии) сделала синтез пептидов особенно важным при создании библиотек пептидов для использования при открытии лекарств посредством высокопроизводительного скрининга. . ^[83]

Биосинтез

В растениях азот сначала ассимилируется в органические соединения в форме глутамата, образующегося из альфа-кетоглутарата и аммиака в митохондриях. Для образования других аминокислот растение использует трансаминазы для перемещения аминогруппы на другую альфа-кетокарбоновую кислоту. Например, аспартатаминотрансфераза превращает глутамат и оксалоацетат в альфа-кетоглутарат и аспартат. ^[84] Другие организмы также используют трансаминазы для синтеза аминокислот.

Нестандартные аминокислоты обычно образуются в результате модификации стандартных аминокислот. Например, гомоцистеин образуется путем транссульфурации или путем деметилирования метионина через промежуточный метаболит S-аденозилметионин, ^[43] , тогда как гидроксипролин образуется в результате посттрансляционной модификации пролина. ^[85]

Микроорганизмы и растения могут синтезировать многие необычные аминокислоты. Например, некоторые микробы производят 2-аминоизомасляную кислоту и лантионин, который является производным аланина с сульфидной мостиковой связью.Обе эти аминокислоты содержатся в пептидных лантибиотиках, таких как аламетицин. ^[86] В растениях 1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота представляет собой небольшую дизамещенную циклическую аминокислоту, которая является ключевым промежуточным продуктом в производстве растительного гормона этилена. ^[87]

Катаболизм

Катаболизм протеиногенных аминокислот. Аминокислоты могут быть классифицированы по свойствам их основных продуктов как одно из следующих: ^[88]

• Глюкогенные , с продуктами, обладающими способностью образовывать глюкозу путем глюконеогенеза
• Кетогенный , продукты, не обладающие способностью образовывать глюкозу.Эти продукты все еще могут использоваться для кетогенеза или синтеза липидов.
• Аминокислоты катаболизируются как в глюкогенные, так и в кетогенные продукты.

Разложение аминокислоты часто включает дезаминирование путем перемещения ее аминогруппы в альфа-кетоглутарат с образованием глутамата. В этом процессе участвуют трансаминазы, часто такие же, как те, которые используются при аминировании во время синтеза. У многих позвоночных аминогруппа затем удаляется через цикл мочевины и выводится в виде мочевины.Однако разложение аминокислот может вместо этого производить мочевую кислоту или аммиак. Например, сериндегидратаза превращает серин в пируват и аммиак. ^[89]

Физико-химические свойства аминокислот

20 аминокислот, непосредственно кодируемых генетическим кодом, можно разделить на несколько групп в зависимости от их свойств. Важными факторами являются заряд, гидрофильность или гидрофобность, размер и функциональные группы. ^[9] Эти свойства важны для структуры белка и белок-белковых взаимодействий.Водорастворимые белки, как правило, имеют свои гидрофобные остатки (Leu, Ile, Val, Phe и Trp), находящиеся в середине белка, тогда как гидрофильные боковые цепи подвергаются воздействию водного растворителя. Интегральные мембранные белки, как правило, имеют внешние кольца из открытых гидрофобных аминокислот, которые закрепляют их в липидном бислое. В случае, когда это находится на полпути между этими двумя крайностями, некоторые белки периферической мембраны имеют на своей поверхности участок гидрофобных аминокислот, который фиксируется на мембране.Подобным образом белки, которые должны связываться с положительно заряженными молекулами, имеют поверхности, богатые отрицательно заряженными аминокислотами, такими как глутамат и аспартат, в то время как белки, связывающиеся с отрицательно заряженными молекулами, имеют поверхности, богатые положительно заряженными цепями, такими как лизин и аргинин. Существуют разные шкалы гидрофобности аминокислотных остатков. ^[90]

Некоторые аминокислоты обладают особыми свойствами, например цистеин, который может образовывать ковалентные дисульфидные связи с другими остатками цистеина, пролин, который образует цикл с основной цепью полипептида, и глицин, более гибкий, чем другие аминокислоты.

Многие белки претерпевают ряд посттрансляционных модификаций, когда к аминокислотам в белках присоединяются дополнительные химические группы. Некоторые модификации могут производить гидрофобные липопротеины, ^[91] или гидрофильные гликопротеины. ^[92] Этот тип модификации позволяет обратимое нацеливание белка на мембрану. Например, добавление и удаление пальмитиновой кислоты жирной кислоты с остатками цистеина в некоторых сигнальных белках заставляет белки прикрепляться, а затем отсоединяться от клеточных мембран. ^[93]

Таблица стандартных сокращений и свойств аминокислот

Основная статья: протеиногенная аминокислота

Аминокислота	3 буквы [94]	1 буква [94]	Полярность боковой цепи [94]	Заряд боковой цепи (pH 7,4) [94]	Индекс гидропатии [95]	Поглощение λ макс. (нм) [96]	ε при λ макс. (x10 −3 M −1 см −1 ) [96]
Аланин	Ала	A	неполярный	нейтральный	1.8
Аргинин	Arg	R	полярный	положительный	−4,5
Аспарагин	Asn	N	полярный	нейтральный	−3,5
Аспарагиновая кислота	Асп	D	полярный	отрицательный	−3,5
Цистеин	Cys	С	полярный	нейтральный	2.5	250	0,3
Глутаминовая кислота	Glu	E	полярный	отрицательный	−3,5
Глютамин	Gln	Q	полярный	нейтральный	−3,5
Глицин	Gly	G	неполярный	нейтральный	-0,4
Гистидин	Его	H	полярный	положительных (10%) нейтрально (90%)	−3.2	211	5,9
Изолейцин	Иль	Я	неполярный	нейтральный	4,5
Лейцин	Лей	л	неполярный	нейтральный	3,8
Лизин	Lys	К	полярный	положительный	−3,9
метионин	Мет	M	неполярный	нейтральный	1.9
фенилаланин	Phe	F	неполярный	нейтральный	2,8	257, 206, 188	0,2, 9,3, 60,0
Пролин	Pro	P	неполярный	нейтральный	-1,6
Серин	Ser	S	полярный	нейтральный	-0,8
Треонин	Thr	Т	полярный	нейтральный	−0.7
Триптофан	Trp	Вт	неполярный	нейтральный	-0,9	280, 219	5,6, 47,0
Тирозин	Тир	Y	полярный	нейтральный	-1,3	274, 222, 193	1,4, 8,0, 48,0
Валин	Вал	В	неполярный	нейтральный	4.2

Кроме того, есть две дополнительные аминокислоты, которые включены путем отмены стоп-кодонов:

В дополнение к конкретным аминокислотным кодам, заполнители используются в случаях, когда химический или кристаллографический анализ пептида или белка не может окончательно определить идентичность остатка.

Неопределенные аминокислоты	3 буквы	1 буква
Аспарагин или аспарагиновая кислота	Asx	B
Глутамин или глутаминовая кислота	Glx	Z
Лейцин или изолейцин	Xle	Дж
Неуточненная или неизвестная аминокислота	Хаа	Х

Unk иногда используется вместо Xaa , но это менее стандартно.

Кроме того, многие нестандартные аминокислоты имеют определенный код.